Monterrey se ha convertido en uno de los clubes más poderosos de todo el futbol mexicano, principalmente por las fuertes cantidades de dinero que invierte en la contratación de estrellas para su plantilla, por lo que ha protagonizado varios compromisos históricos contra Chivas.
Sin duda alguna, uno de los partidos más recordados entre regiomontanos y tapatíos se vivió en la Vuelta de los Cuartos de Final del Clausura 2008, en donde el Rebaño llegaba como líder general ante Monterrey, el cual sorprendió a todo el futbol mexicano ganando la Ida por marcador de 4-1.
El Guadalajara necesitaba ganar por tres goles de diferencia a Rayados; sin embargo, el duelo de Vuelta en el Estadio Jalisco estuvo lleno de emociones, en donde ambas escuadras dieron un espectáculo para el recuerdo al empatar a cuatro goles.
Los autores de las dianas rojiblancas fueron Alberto Medina, Sergio Ávila, Jonny Magallón y Omar Bravo, consumando un rotundo fracaso para la institución que dominó la tabla general en todo el campeonato; sin embargo, la eliminación no fue la única polémica en torno a este encuentro.
Jorge Vergara
La frustración de la afición por la eliminación en Cuartos de Final y por el octavo lugar fue más que evidente por parte de los seguidores rojiblancos, quienes recriminaron a Jorge Vergara no estar al pendiente de su equipo debido a que estaba atendiendo asuntos personales.
Esa misma noche del 17 de mayo del 2008, el empresario y fundador de la empresa Omnilife se encontraba en La India para llevar a cabo la ceremonia con la que contrajo matrimonio con su pareja, la también empresaria Angélica Fuentes, después de una ceremonia que tardó cinco días.
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Unos años después, el matrimonio fue disuelto por diferencias entre Jorge Vergara y Angélica Fuentes, por lo que todo el conflicto fue llevado hasta los tribunales, en donde inclusive la estabilidad del Club Deportivo Guadalajara estuvo en riesgo.
Omar Bravo
Esa noche frente al Monterrey, el delantero mochiteco decidió ponerle punto final a su ciclo en Chivas con más de cien goles en su cuenta personal para cumplir su sueño de emigrar a Europa, en donde ficharía con el Deportivo la Coruña.
Esa noche, el momento más emotivo se vivió al silbatazo final, cuando Bravo Tordecillas caminó al centro del campo del Estadio Jalisco y besó el césped, para probar fortuna en el Viejo Continente.