El 11 de diciembre de 2019, Cristian Calderón fue oficializado como nuevo refuerzo del Club Deportivo Guadalajara. No lleva ni un mes como jugador rojiblanco y ya logró su primer éxito individual.
El diario deportivo Récord escogió, mediante una votación de sus lectores, al Chicote como el Mejor Jugador del Torneo de Apertura 2019, alcanzando el 79 por ciento de las preferencias.
En la elección, el lateral izquierdo superó por un amplio margen a sus más cercanos perseguidores, el argentino Guido Rodríguez del América (con 64%) y el defensor del León, Fernando Navarro (50%).
En el 11 Ideal del pasado certamen, acompañan al podio de futbolistas destacados el portero Hugo González (Necaxa); los defensas Nicolás Sánchez (Rayados) y Pablo Aguilar (Cruz Azul); los mediocampistas Brian Lozano (Santos) y Sebastián Córdova (América); más los delanteros Henry Martin (América), Mauro Quiroga (Necaxa) y Alan Pulido (Chivas).
