Fueron innumerables las oportunidades para Cristian Calderón en las Chivas de Guadalajara donde tres goles al América en los Cuartos de Final del 2020 le valieron para convertiste en uno de los futbolistas más queridos por la afición, a pesar de que en los años recientes sus actuaciones han sido irregulares, siempre con oportunidades de ser titular pero al final termina por ser relegado a la banca.

Y eso fue lo que también le ocurrió con el entrenador, Veljko Paunović, quien le dio la titularidad en la mayoría de los partidos de la campaña regular en el Clausura 2023, pero ya en la Liguilla prefirió modificar y recorrer a Gilberto Orozco Chiquete como lateral izquierdo para que Antonio Briseño se quedara en la zaga central, mandando a la lista de suplentes al Chicote.

En este sentido, el periodista Jesús Hernández de W Deportes reveló que Cruz Azul está interesado en los servicios del defensor izquierdo, pero la oferta que lanzaron no es del completo agrado de Fernando Hierro, el director deportivo de las Chivas, ya que desea venderlo de manera definitiva y no desprenderse del jugador oriundo de Tepic en calidad de préstamo. 

De acuerdo a la página Transfermarkt, Calderón tiene un valor de dos millones de euros, muy lejos de lo que pagaron en el 2019 a Necaxa que fueron siete millones de dólares. Su contrato con Guadalajara termina en diciembre y si en este mercado de pases no lo venden, al final del 2023 el futbolista se iría gratis al equipo que mejor le convenga, por ello la urgencia de llegar a un arreglo con La Máquina.

En tres años y medio con el Rebaño, el Chicote ha jugado 94 partidos marcando 10 goles y tres asistencias, unos números que están muy lejos de lo que se esperaba de un futbolista que tenía mucha proyección cuando arribó a la Perla Tapatía, incluso para ser seleccionado mexicano.